En l'an 1000, l'abbaye Bénédictine fit vivre pendant plusieurs années les habitants dans une misère telle qu'elle provoqua la révolte du peuple, marquant ainsi le début d'un essor économique qui vit naitre un chantier naval de première importance. Pendant cette heureuse période économique, Positano a appartenu à différents nobles comme ALFONSO il MAGNANIMO et le Marquis de OLIVETO, BLANCH et d'autres notables influents de l'époque. Vers 1700, le déclin économique commença et arriva à un point tel que les habitants durent abandonner leur propre ville.
Du point de vue de l'architecture, la ville présente tours externes que le vice-roi Don Pietro de Toledo fit construire comme défense, il fit également construire cinq tours internes de grande importance historique.
Par ailleurs n'oublions pas l'église S. Maria Assunta et la Villa Romaine, si belle que le visiteur a l’impression de vivre les fastes et la grandeur de la Rome Antique.